董其昌之所以将王维推崇为“南宗”开派祖师，是因为其“天然第一”，即王维能做到“得胜解”、“天机自张”，亦即能“悟”、“一念之本心”，而做到这一点又是“非积学所致”的，即不是通过学习得来的，亦即是不讲功夫之功夫，“一超直入”，“顿悟”来的。如《画禅室随笔》卷四云：“吾此门中，唯论见地，不论功行，所谓一超直入如来地也。”在《画禅室随笔》卷二中，他以画家作譬，进而云：“行年五十，方知此一派(仇英)画殊不可习，譬之禅定，积劫方成菩萨，非如董、巨、米三家，可一超直入如来地也。”即董其昌50岁时才认识到，讲功夫的仇英一派不可学，而应当学董、巨、米三家“顿悟”、“一超直入”。

因而，就中国画学自师古、师造化至师心之探索次第而言，董其昌是重视与经历过每一个环节的。他之所以成为书画史上为数不多的“以复古为更新”，集大成式的大师级人物，是有着坚实之实践与思想基础的。人民美术出版社编著的《董其昌仿古山水册》收集了董其昌的一些经典作品。

董其昌成熟期的画风淡雅生拙，内秀外柔，自成一家。他对自己的绘画成就超级自信，说自己与赵孟頫都学董源，但“未知鹿死谁手”，与倪瓒为“三百年后旦暮遇之”，与文徵明相较，则“各有短长，文之精工，吾所不如，至于古雅秀润，更进一筹矣”。

此外，值得提及的是，董其昌精书画鉴藏。他曾珍藏董源四幅山水画，故以“四源堂”名斋。他十分推崇北宋大书画家米氏父子，“米家书画船”早已成为书画收藏史上让人艳羡不已的典故，他则继之以“董氏书画船”。其收藏之富、之精，不但足以使他睥睨所处的整个时代，而且足以傲视整个中国书画鉴藏史。人民美术出版社编著的《董其昌仿古山水册》收集了董其昌的一些经典作品。

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