1992年9月初，刘强东怀揣父母硬塞给的600元钱，带着简陋的行李坐上了开往北京的火车。开学不久，刘强东就遭到了第一个“打击”。“社会学”这个名字听起来很美，现实中却是大学中很冷的一个专业，人民大学社会学专业的学生在毕业后同样也不好找工作，更别说去做官了。刘强东的高考成绩十分优秀，原本可以考上更有前途的专业，却因选错了报考志愿而“误入歧途”。
一个在社会学系学生中流传许久的故事更能说明这个问题。据说有个该专业的男生喜欢上了其他院系的女生，苦追许久后第一次成功约请到女生，见面不到五分钟男生就失魂落魄地回宿舍了。原来一见面，女生就很直白地告诉他“你们专业太难找工作了，很抱歉我不能和你谈恋爱”。该女生也想不到的是，她的直率打击的不只是那一个男生，还有整个社会学专业的男生，也包括刘强东。可见，对于这个专业的学生来说，在大学里再学点别的技能傍身更为现实。听着学长以过来人的身份对他们这帮新生的“良言劝告”，刘强东的心里充满了失望，敢情考上中国最好的大学也不一定能有好的出路啊。
但是，性格沉稳冷静的刘强东并没有一味沮丧，而是打起精神继续自己早先拟定的计划：勤工俭学，自己挣钱养活自己。在学长的指点下，课余时间他开始关注校园中大大小小的广告栏，寻找适合自己的兼职工作。很快，他干起了“写信封”的体力活，就是“写一个信封挣三分钱，一个月能挣2000元”这意味着他一个月要写6万个信封，平均一天写2000多个信封，这种超大劳动量的工作他居然坚持了将近一年，可见毅力之顽强。很多名牌大学的学生在课余时间都会做兼职以增加社会实践外带挣点生活费，但像刘强东这样玩命似的做兼职的人就非常少了，而像他那样大学四年变着花样挣钱而且挣出名堂来的人更是凤毛麟角。
一年之后，刘强东已经不满足这种简单劳动了。暑假时，喜欢琢磨事儿的他盯上了书。他利用身在海淀区的优势，从临近的出版社或图书批发市场以二点几的低折扣批发一些精装书，然后去“扫楼”——抱着书到写字楼里挨个公司上门推销，一个多月下来，竟然挣了两万多元，’这在当时算是一笔不菲的收入了。“倒腾”图书虽然累些，但比起父母的跑船运煤来说可轻松多了，也让他体会到了“薄利多销”赚差价的快乐。无论是他日后在中关村代销光磁产品，还是做网上商城打破国内原有的商业零售格局，都没有脱离这种“低价拿货、低价销售”的商业模式，也正是这种简单的商业理念成就了刘强东网商大佬的江湖地位。
到了大三的时候，刘强东又看上了新的商业机会，体验了一次和比尔·盖茨读大学时类似的兼职经历。那时，编程还是一个很“潮”的工作，刘强东也挺喜欢，就自学起编程来了。为了学好编程技术，他还天天起早赶去计算所抢电脑用。后来，这个非科班出身的人成为中国最早一批的编程高手。他接了社会上不少的编程业务，价低质高仍是其一贯的作风，就这样，短短一年的时间他就赚了三十多万元，还买了“大哥大”，那派头比校领导都拉风，自然成为校园中的名人。不但如此，有了钱后，他去中关村转悠了许久，花了两万多元买了一个笔记本电脑，工作娱乐兼而有之，这在当时也是很值得夸耀的事情。但与比尔·盖茨不同的是，刘强东并没有一直醉心于软件领域，他的心“沉不下来”，又开始琢磨其他的生意项目了。
这次，他看上的是餐饮业。如果说写信封、倒卖图书、编程还都是大学生常做的事情的话，而开饭店就显得步子迈的太大了。隔行如隔山，这还真不是一般大学生能玩得转的，但刘强东不信这个邪，手里有了几十万元的他非要正儿八经地创业一次不可。你说他傻大胆也好，说他天真加鲁莽也罢，反正他的饭店是开起来了，但没过多久他就尝到了人生中第一次的失败。 刘强东看中的是学校附近的一个饭店，当时老板因经营不善要转让，他就趁势以二十多万元的低价接下来。然后按照自己的“蓝图”做起来了。他保留了饭店的原班人马，各人的职责也没有调整，只是把饭店简单装饰下就重新开业。那时的他虽然工作经历很多，但毕竟是在校学生，和饭店里打工多年的“老油条”相比社会经验少了许多，更重要的是，他不知道什么是“管理”，只是“以己度人”，对自己的第一批员工那是推心置腹地好，不但自己掏腰包大幅度改善了员工的生活条件，还翻倍涨工资，并把饭店的采买、财务等大权下放，自己做了个甩手掌柜，忙着学校里的事情。
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