本书从《升庵诗集》《南中集》《南中续集》《南中集钞》《七十二行戍稿》等诗集中选取100首诗歌，根据表现的思想内容和情感趣向，将其分为纪行写景诗、咏史怀古诗、咏怀诗、赠答送别留别诗、讽喻诗和民间歌谣类诗六大类来进行进行注释、句意翻译、鉴赏和评析。全书主要内容分两部分，第一部分是杨慎诗歌赏析。第一，概述每一大类诗的基本情况。第二，根据表现的内容、思想、情感取向的差异将每一大类诗细分小类，并以两句诗概括每一小类的主要意思，作为小标题领起每小类诗的赏析。第三，对每一首诗赏析步骤是，先对疑难字、词一一作“注释”；再介绍该诗的写作背景，表明该诗的主旨；然后逐句分析：先概括诗句的大意，翻译句子，分析诗句在表意、表现手法等方面的特点；最后对全诗在思想、情感、用典、表现手法等方面进行总结、评析。第二部分是杨慎诗歌的用典艺术，主要从用典的类型、用典的美学意蕴和用典所反映的文化心态等方面进行论述。

第一章纪行写景诗1
一、舟行嘉陵渡黄河，江流岸畔风情和2
二、梓潼青桥解州景，一望华山仙气灵7
三、中条山色沙河春，征人早行水乡韵13
四、谪滇南窜始发京，沛县脱险别内情17
五、沅江罗甸异风情，新添晴险白崖城24
六、见雁滇池叹自家，乌蒙丹枫板桥花30
七、高峣滇海龙关歌，毕节桐梓奇景多34
八、层台兵苦普民忧，乌撒晴喜金沙愁41
第二章咏史怀古诗50
一、世宗不赏贤臣颂，弃逐荒远冤情浓51
二、《春兴》抒怀用世心，无望回朝志未泯57
三、学士豪气武侯憾，观荒桥险勇出关68
第三章咏怀诗79
一、感旧忧伤不用才，幽怨废置悲难排80
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